Первой остановкой по маршруту Кубка стала популярная у ярославцев и гостей Стрелка – место слияния рек Волги и Которосли. Именно здесь появились первые поселения в окрестностях будущего города, и сюда же по воде прибыла дружина Ярослава Мудрого, который в 1010 году основал Ярославль. К тысячелетию города на Стрелке был открыт большой парк, в центре которого красуется герб Ярославля – помимо традиционной фотосессии Кубка трофей был выставлен для болельщиков, и все желающие могли сделать с ним памятное фото.
Затем Кубок Гагарина отправился на Советскую площадь, где расположена Ильинская церковь, построенная в XVII веке – она является памятником архитектуры ярославской школы зодчества и живописи. Дальше трофей посетил памятник Ярославу Мудрому, что находится на площади Богоявления и был открыт в 1993 году, а также Знаменскую башню – это одна из трёх башен Земляного города (исторического центра Ярославля), сохранившаяся до сих пор.
Ярославль – родина первого русского профессионального театра, который был основан в 1756 году, носит имя его основателя Фёдора Волкова и располагается на одноимённой площади. Здесь Кубок Гагарина встретили болельщики «Металлурга», которые приехали в Ярославль поддержать свою команду. Завершил свою «прогулку» трофей на территории речного вокзала, также одной из местных достопримечательностей.